Violet Townsend siempre ha sido una persona que complace a la gente. Criada en el privilegiado mundo del Upper East Side de Manhattan, siempre dice las cosas correctas, lleva la ropa adecuada y nunca da problemas. Violet haría cualquier cosa por las personas más cercanas a ella, especialmente su querida abuela. Así que cuando ésta le pide a Violet que enseñe al recién descubierto nieto de su amiga cómo encajar en la élite de Nueva York, Violet acepta inmediatamente. ¿Su objetivo? Conseguir que Cain Stone esté preparado para ocupar su lugar como heredero de la empresa familiar... pero decir que no es precisamente un alumno entusiasta es quedarse corto.
Nacido y criado en la Luisiana rural y ahora abriéndose camino en Nueva Orleans, Cain Stone sólo le sigue el juego por el premio al final. No le sirve de nada la abuela que no sabía que existía y no tiene paciencia con los intentos de la estirada Violet de convertirlo en un caballero con traje y que asiste a los museos.
Pero en algún momento, entre cenas antagónicas y torturadas pruebas de esmoquin, Cain y Violet llegan a un entendimiento a regañadientes, y la estirada Violet se da cuenta de que no es la única que está haciendo pedagogía. A medida que ella y Cain empiezan a respetarse mutuamente (y quizás incluso algo más), Violet aprende que seguir ciegamente las reglas de la sociedad no conduce a la felicidad... y que a veces las mejores cosas de la vida vienen de los lugares más inesperados.
